В края на 80-те и началото на 90-те години Уилис дава гласа си за комедиите "Виж кой говори" и "Виж кой говори 2". През 1990 г. излиза "Умирай трудно 2", след който Уилис успокоява топката с някои по-комерсиални заглавия като например "Смъртта ѝ прилича" от 1992 г. Две години по-късно участва в "Криминале" на Куентин Тарантино, а през 1995 г. излиза и третата част - "Умирай трудно 3". Следват и "Умирай трудно" 4 и 5.