Като всяко начало и при него кариерата започва трудно – Брус участва в малки постановки и прави епизодични и анонимни роли в няколко продукции. Докато не идва повратният момент. През 1985 г. започва снимките на телевизионната поредица "Съдружници по неволя", където си партнира със Сибил Шепърд. И оттогава Брус Уилис става звезда.

А само три години по-късно излиза хитът "Умирай трудно", където актьорът тотално усъвършенства сарказма, който очевидно притежава по рождение. Персонажът му Джон Маклейн става нарицателно сред киноманите.