Външният ѝ вид бил фокусът в началото на кариерата ѝ

Когато Спиърс започва да доминира в поп класациите с песни като "Baby One More Time” и “Oops! I Did It Again“, индустрията и пресата са я превърнали в предмет. „MTV ме настани пред монитора и ме накара да гледам как непознати на Таймс Скуеър дават мнението си за представянето ми... Те казаха, че се обличам „твърде секси“ и по този начин давам лош пример на децата“, пише Спиърс. „Започнах да забелязвам все повече и повече по-възрастни мъже в публиката… плашех се, когато ги усещах да ме гледат присмехулно, сякаш съм някаква фантазия за Лолита за тях…"