Принц Хари също се гордееше с военната си кариера и, подобно на своя прачичо, изразяваше открито желанието си да служи на фронтовата линия. През май 2005 г. 20-годишният Хари започна да се обучава като офицерски кадет в Кралската военна академия Сандхърст. През януари 2006 г. той се присъедини към Blues and Royals, вторият най-голям полк в британската армия. Същата година беше съобщено, че членове на Blues and Royals ще бъдат изпратени в Ирак и Хари заяви, че и той иска да отиде.

„Последното нещо, което искам да направя, е да накарам войниците си да отидат в Ирак или където и да е, а аз да бъда задържан у дома“, каза той по време на телевизионно интервю през 2005 г.

Но минаха три години, докато британската армия най-накрая изпълни желанието на принц Хари, опасявайки се, че широко разпространеното му от пресата разположение ще изложи на риск колегите му. Когато принцът отиде в Афганистан през 2008 г., британската преса се съгласи да не съобщава новината.

По време на 10-годишната си кариера в армията, принц Хари служи на две обиколки в Афганистан и в крайна сметка получи чин капитан. Армията даде на принца бягство от натиска, който идваше с това да бъдеш част от кралското семейство.

„Много е лесно да забравя кой съм, когато съм в армията“, каза той пред The ​​Guardian през 2013 г. „Всички носят една и съща униформа и правят едни и същи неща. Разбирам се добре с момчетата и се наслаждавам на работата си.”