Принц Хари признава, че никога не се е радвал на училището и е станал известен с купонджийското си поведение докато е бил млад. "Изобщо не ми харесваше училището." – казва принцът по време на посещение в младежки център в Кейптаун през 2015 г – "Когато бях в училище, исках да бъда лошото момче."

Принцът беше замесен в редица скандали през 20-те си години, включително носенето на нацистки костюм на партито на приятел, както и игра на гол покер на частно парти в Лас Вегас. Снимки и от двата инцидента изтекоха в пресата. Биографичната му книга “Резервен” разкрива и много по-скандални случаи като употреба на наркотици.