Никога не е вярвала, че Брад Пит може да изневери. През далечната 2005 година, когато обявяват официалната си раздаля с актьора, Дженифър няма никаква представа, че в живота му има нова доминираща женска фигура в лицето на Анджелина. Близки на Анистън споделят, че тогава тя е "имала едно наум" за отношенията им, но никога не е допускала, че Брад би си позволил да консумира нещо повече от приятелска симпатия и комуникативна близост, докато все още са заедно.