Да се ожениш за най-добрия си приятел
„Хубаво е да се ожениш за най-добрата си приятелка. Устройва ме“, каза Тимбърлейк на Елън Дедженеръс през април 2013 г. „От време на време я гледам, когато тя не ме вижда, и в този момент си казвам: „Дори ако до края на живота си вземам само лоши решения... Това [да бъда с нея] е едно наистина добро решение.“ През 2015 г. Джесика и Джъстин станаха родители на пръв път. Синът им се ражда на 10 април и е кръстен Сайлъс на дядото на Тимбърлейк.