Рийз Уидърспун и Райън Филип

След втората им годишнина като двойка, Рийз Уидърспун се омъжва за Райън Филип през 1999 г. и през същата година посреща първото си дете - Ава Елизабет. Уидърспун е едва на 22 години, а Филип - на 24. Двойката стават родители и Дийкън от Рийз Филип през 2003 г., преди да се разведат през 2007 г.