Докато работи над дебютния си албум, Дженифър започва да излиза с Шон Комбс (P. Diddy). Двойката не потвърждава връзката си чак до септември 1999. Декември същата година двамата са арестувани във връзка с изстрел пред известен нощен клуб. Джей Ло и Комбс се разделят през февруари 2001, за което се говори, че именно арестът прес '99 е причината.