Когато е била едва на седем години, семейството на актрисата се премества да живее в „Комуната на семейството на дъгата“ („Rainbow Family Commune of Living“) в Калифорния. 

Заедно с още седем други семейства семейството на Райдър живее без ток, телевизия или музика върху парцел от около 1000 декара.

Комуната е далеч от представите ни за култ или секта, но определено откъсва Уинона от забързания свят. Тя прекарва по-голямата част от детството си в четене и игри. Проявява интерес към актьорско майсторство едва след като след като майка й започва тайно да прожектира филми в плевнята на фермата.